Статическая функция класса в С++

[Артём Волжанкин]

То ли я дурак, то ли Glut c классами не совместим

[Abstraction]

только теперь на это ругается

glutDisplayFunc(draw)

Правильно. draw - нестатический метод класса. Он принимает "невидимый" аргумент this типа TPlayingField*. Используйте DrawCurrentField:

 glutDisplayFunc(DrawCurrentField);

Не забудьте предварительно инициализировать currentField.

[GreenWizard]

glut не совместим с классами
уже говорил в др. теме, что callback нужно делать вне класса, а внутри этой ф-ии вызывать методы класса! см. ответ Abstraction
Вам нужно реализовать доступ к сингелтону из callback, а про запихивание callback внутрь класса - забудь, в этом нет смысла!