Общая структура/архитектура клиент-серверных приложений

[veniside]

похоже, что у сервера ложное срабатывание на accept, надо проверять сокет. Если там валидный сокет, то проверить код, который на "кнопке с меняющейся надписью, проверяющая наличие подключения на данный момент", возможно, оно неправильно определяет, что коннекта нет и пытается зарулить ещё одно соединение.

И советую мессаджбоксы поскорей заменить на логи, в большом проекте рука отвалится на ОК кликать. В лог обязаетльно записывать GetCurrentThreadID(), чтобы понимать, какой поток что генерит.

tv_usec = 200;

Это, кстати, микросекунды, а не миллисекунды, на сколько я помню.